Los orígenes de Café Pilon se remontan a Cuba en el siglo 19, donde se preparaba y servía con orgullo hace más de 100 años atrás. En aquella época, el café era simplemente café, habían pocas marcas y las relaciones con los clientes eran a nivel personal, basadas en el boca a boca. Con el pasar de los años las marcas cobraron importancia, y con el auge, Café Pilon se convierte rápidamente en la marca de café más popular de Cuba.
Luego se remonta a Cuba en 1930; donde Pepe Souto y su familia, dueños de la marca Café Souto, lograron ganar reconocimiento en ciertas regiones de la isla, pero Café Pilon, marca de la familia Bascuas, seguía siendo el café líder a lo largo de la isla. Aunque las dos marcas competían directamente, las dos familias eran íntimas amigas, y ambas salieron de Cuba hacia Miami en la década de 1960 en busca de nuevas oportunidades. A pesar de tener poco dinero y de no hablar el idioma, Pepe Souto decidió hacer lo que sabía hacer mejor: Café cubano.
Pepe con la ayuda de su hijo mayor, convence a un tostador local a tostar y empacar su fórmula de café estilo cubano, la cual vendía de puerta en puerta con su esposa e hijos. Con la ayuda de sus clientes, hizo una lista de nombres y direcciones de clientes potenciales con la esperanza de hacer crecer su negocio, asegurándoles que podían recibir café de calidad estilo cubano, una vez a la semana.
Una vez que cumplieron la edad para poder conducir, cada uno de sus hijos recibió un coche propio para poder completar sus rutas de entrega. Durante la escuela secundaria y la universidad, los jóvenes siguieron ampliando sus rutas y el negocio de su padre. La comunidad cubana apreciaba que Souto les ofreciera un café con el mismo sabor que el de su tierra natal.
Manuel Bascuas, que estaba pensando en retirarse, escuchó que Pepe Souto estaba tostando su café al estilo cubano, y le ofreció la oportunidad de tostar su fórmula en su planta, Rowland Coffee Roasters. Pepe rechazó esa oferta, ya que su sueño era seguir con el crecimiento de su marca familiar: Café Souto.
Meses más tarde, Bascuas vendió su negocio a un grupo de inversionistas que tenían poco conocimiento de la industria del café, y en cuestión de meses, los nuevos propietarios contactaron a Souto para venderle el negocio y la marca Café Pilon. El acuerdo fue sellado en 1965, y sabiendo que Café Pilon era la marca más fuerte, Pepe Souto adquirió Rowland Coffee Roasters.